Jerry（陈奕迅饰）和许乐（陈晓东饰）为相识多年的中学同学，情同手足，毕业后更同居一室，过著无忧无虑的生活。Jerry接受一个有关青年人恋爱心态的访问，遇上二十一岁的论文导师海素（容祖儿饰）。海素觉得Jerry是一个有趣的研究对象，于是开始一个以假拍拖来研究恋爱心态的实验，可是二人过后竟真的相恋起来。许乐姐姐许欢（杨千嬅饰）从西藏流浪回港、寄居于二人家。许欢与Jerry经常处于水火不容的状态，但其实许欢暗Jerry已久，正找机会向Jerry表白。许乐在酒吧遇上酒吧经理Felicia（周丽淇饰），二人一见钟情。就在他们恋情最炽热之际，Felicia的旧情人突然回港，打算和她重新开……