影片讲述了一位伦敦的建筑师此前连续经历过的五段失败的恋情。主人公邓肯（布瑞丹·帕特里克饰）在向观众介绍的时候，分别给五位不同的女孩加上一个头衔，例如1号温蒂。在这个故事中，康普是和她在机场偶然邂逅的。受到最近一次恋情触礁的打击，邓肯·安德森几乎打算完全放弃了。他最后一件想做的事情是找出来到底哪里不对了——或者对了，所以他回顾了他最近的五个女朋友，发现他走过的爱情之旅是讽刺的，有趣的，甚至有时是非常古怪的。在过去的两年中邓肯几乎用尽了全身解数，把他自己打造成他所认为的完美男友：假装不在意女友还没有完全消失的前男友们，放过自己的英国情敌，或者接受灾难性的“时尚建议”——只是为了想让自己更有吸引力一些；他忍受鲁莽的驾驶行为，创造了一门私密语言。他甚至有勇气冒那个终极大险——说出来那三个小小的单词……不管他尝试过什么，邓肯总是以孤家寡人的结局收场。不过，这一切就要开始改变了……