个人是从小玩到大的好朋友:迈克尔·德莱尼(杰瑞·奥康纳饰)、凯尔·布瑞默(杰克·布希饰)、斯蒂夫(Horatio Sanz)等,都曾宣称过自己以后不可能结婚,于是他们打了个赌,若干年后,他们之中最后如果有人仍然能坚持独身主义,就可以得到一笔钱。转眼7年过去了,继斯蒂夫成为第1个步入婚姻殿堂的人之后,其他几个人也都没能守住赌约,相继也都结了婚,而当初打赌的那笔钱由于投资得当,已经发展成了一笔数目惊人的巨款,可是这时参加赌约的7个人里只剩下迈克尔和凯尔两个还是单身汉。窘迫的漫画家的迈克尔尽管整天为生计发愁,但到了拉斯维加斯的赌场上他还是管不住自己,结果欠下了一身债。走投无路之时,他想起了那个赌约,迈克尔很快就了解到自己只有凯尔一个竞争对手,他不由得欣喜若狂。可是凯尔是个花花公子,早就宣称将会做个永远的“钻石王老五”。于是迈克尔千方百计地找到了凯尔过去的女朋友娜塔莉娅·帕克(莎侬·伊丽莎白饰),费尽口舌地游说她嫁给凯尔,并且许诺只要成功,就从赢得的钱里分一半给她。计划顺利进行,眼看着大笔的钱就要到手了,没想人算不如天算,迈克尔发现自己已经爱上了聪明漂亮的娜塔莉娅,要想拿到那笔钱就要失去娜塔莉娅,面对金钱以及自己心爱的人,迈克尔将如何选择?